Windows 98 SE

System Windows 98 SE (Second Edition, czyli druga edycja) ukazał się 10 czerwca 1999. Dodano m.in. nową wersję Internet Explorer, program NetMeeting, możliwość współużytkowania jednego połączenia internetowego (Internet Connection Sharing), obsługę napędów DVD-ROM i funkcję wielu użytkowników. Microsoft planował zakończenie wsparcia technicznego dla Windows 98 SE na 6 stycznia 2004, jednak popularność systemu i akcje protestacyjne użytkowników zadecydowały o przedłużeniu wsparcia do 11 lipca 2006. Równocześnie zakończono wsparcie dla Windows Me.